4시간 드라이브 대수술

3,700개 파일과 446개 폴더를 Google Drive에서 다시 정리하는 작업에서, Claude Cowork의 계획 수립과 스크립트 작성 자체는 꽤 강했다. 파일을 전부 훑어 구조안을 만들고, 이동용 PowerShell 스크립트를 쓰고, 각 이동 내역까지 남겼다.

문제는 AI가 아니라 OS/스토리지 계층이었다.

• Google Drive 스트리밍 모드의 파일은 로컬에서 빈 스텁처럼 보여 Cowork가 직접 접근하지 못했다.
• 먼저 Drive를 Available offline으로 바꾸고, robocopy로 실제 로컬 폴더에 복사해야 작업이 시작됐다.
• 복사본이 다른 Windows 사용자 프로필로 돌아가 쓰기 실패가 났고, 폴더 소유권을 Security → Advanced에서 바꿔야 했다.
• 스크립트가 가상 레이어에 저장되거나, 인코딩 오류로 깨지거나, OneDrive의 Desktop에 잘못 저장되는 문제도 이어졌다.
• 기업용 SharePoint mount는 일반 설정으로 끊기지 않아 레지스트리까지 손봐야 했다.

결국 이 사례가 보여준 건, AI의 파일 분류·자동화 능력은 충분히 실용적이지만 실제 성패는 Google Drive 마운트, Windows 권한, 로컬 경로 처리를 얼마나 안정적으로 붙이느냐에 달려 있다는 점이다. Cowork가 Drive에 직접 쓰고, OS 권한 컨텍스트를 네이티브로 다루게 되면 훨씬 강력한 도구가 될 가능성이 크다.